Рэм Костяновский : Начнём с общеизвестной талидомидной траге
дии, потому что финал этой страшной истории, видимо, мало кому известен.
С 1957 года по 1962 год во многих странах Западной Европы, Канады, Бразилии, Япон
ии и Австралии родились десятки тысяч детей с пороками развития костных
тканей, вплоть до полного их отсутствия. Тщательное расследование причи
н привело к препарату одной немецкой фирмы, который широко распространи
лся в мире и использовался беременными женщинами как успокоительное и м
ягкое снотворное. Но лишь 17 лет спустя удалось показать, что дело было в де
йствующем начале этого препарата: имиде талоилглютаминовой кислоты, в х
иральном соединении, которое было разделено на энантиамеры, на зеркальн
ые антиподы. Испытание этих антиподов показало, что только левый антипод
вызывает эти страшные уродства, тогда как правый является совершенно бе
зопасным лекарственным средством. Многие органические соединения, хир
альные органические соединения подобного типа, энантиамеры этих соеди
нений, скажем, душистые вещества, обладают совершенно различным запахом
и разным вкусом. Это заметил ещё Пастер, когда на заседании французской А
кадемии наук, обсуждая открытие левого и правого аспарагина, высказал ид
ею о том, что это различие восприятия обусловлено диссимметрией живых тк
аней Ц рецепторов, с нынешних позиций. В исследованиях хиральных соедин
ений, которые характеризуются несовместимостью со своим зеркальным от
ражением (это и есть зеркальные изомеры) выяснилось постепенно, что жива
я природа построена именно на основе этого строительного материала. То е
сть только одна зеркальная форма используется ею как строительный мате
риал.
В.А. Да, это действительно одна из самых захватывающих проблем
. Зеркальная симметрия, это, конечно, только один из типов симметрии, симме
трий может быть много. Но факт нарушения зеркальной симметрии, пожалуй, и
нтересовал человека всегда гораздо больше, чем факт нарушения какой-либ
о другой симметрии.
Давайте всё-таки обратимся к тому, в чём состоит феномен нарушенной зерк
альной симметрии биоорганического мира. Что мы об этом знаем сейчас, спу
стя 150 лет после Пастера? Мы знаем, что очень многие органические соединен
ия, из которых построено живое, на самом деле являются соединениями хира
льными, то есть соединениями, которые могут существовать в виде двух зер
кально антиподных форм. Слово «хиральность» от греческого слова «хеир»
Ц «рука», «ручность», как две руки, левая и правая. Но ведь отразить в зерк
але можно всё, что угодно. Особенность тут состоит в том, что отражённый пр
едмет невозможно совместить с исходным. Вот если вы не можете отражённый
в зеркале предмет совместить с исходным, вот такой объект называется хи
ральным. Если можете, то он ахиральный.
А.Г. А что значит «совместить» в данном случае?
В.А. Это означает, как сказал лорд Кельвин, определяя хиральнос
ть, совместить путём непрерывного перемещения в пространстве.
Р.К. До полного слияния.
В.А. Да, совершить полное слияние. Итак, мы знаем, что многие биоо
рганические соединения хиральны. Это первое. Второе. Мы видим и знаем, что
из двух возможных зеркальных антиподов этих хиральных соединений в жив
ой природе, в структуре клеток используется только один. И пример с талид
омидом как раз говорит о том, насколько опасно использовать другой.
Что мы ещё знаем? Мы знаем, что на самом деле у нас нет единообразия в зерка
льных изомерах каких-то веществ Ц в целом. Например, если мы возьмём како
е-либо соединение в клетке одного организма, то в клетке другого организ
ма, микроба, например, это соединение может быть в другой форме. Но оно обя
зательно будет в определённой форме. Но что мы знаем, так это то, что все ам
инокислоты, которые входят в состав функциональных белков, это только ле
вые аминокислоты. Таким образом, белок Ц это есть полимерная такая цепо
чка, сделанная только и только из левых аминокислот. По крайней мере, мы не
обнаружили ни одного функционального белка, в котором была бы хотя бы од
на правая аминокислота.
Полипептиды с правыми аминокислотами есть, например, нейропептиды и так
далее, но это не функциональные белки. То есть организмы используют прот
ивоположную аминокислоту для строения, для разных функций. Но белки собр
аны только из левых аминокислот. Поразительным является ещё тот факт, чт
о РНК и ДНК собраны только из правых сахаров. При этом надо заметить, что л
евые аминокислоты и правые сахара Ц это не есть зеркальные антиподы. Та
к просто сложилось, что одни стали называть левыми, а другие стали называ
ть правыми, вот, собственно, и всё.
Таким образом, получается, что, во-первых, у нас эти цепочки самых важных м
олекул в жизни Ц белков и аминокислот Ц собраны только из кирпичиков о
дного типа хиральности. Это называется свойством гомохиральности, гомо
хиральные полимеры. И, во-вторых, мы нигде не встречали каких-либо призна
ков жизни с противоположным строением. То есть, мы нигде не встречали бел
ки, пусть гомохиральные, но собранные из правых аминокислот. Или РНК, или Д
НК, тоже пусть гомохиральные, но собранные из левых сахаров.
Почему это должно поражать наше воображение? Потому что есть всё-таки ка
кие-то фундаментальные законы и фундаментальные представления, которы
ми мы пользуемся в обычной жизни. А эти представления говорят буквально
о следующем. Что ответственным за все химические превращения является э
лектромагнитное взаимодействие.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70